Kun La Ligan jättiläinen Real Madrid voitti Euroopan Super Cupin kauden alussa, Real Madridilla oli ylä- ja alamäkiä La Ligassa ja Mestarien liigassa pääpelaajien toistuvien loukkaantumisten vuoksi. Vanha sanonta kuuluu: Hyvä kokki ei voi kokata ilman riisiä. Tämä lause on epäilemättä sopivin Ancelottille, Real Madridin valmentajalle viime ja tällä kaudella.

Jokainen erinomainen pääpallovalmentaja tulee erinomaisesta jalkapalloilijasta, samoin Ancelotti. Ancelotti oli aikoinaan tärkein keskikentän mestari, joka pukeutui pelipäiviensä aikana Rooman ja AC Milan paita Lasten myydävänä. Hän voitti joukkueen kanssa myös 2 Mestarien liigan ja 3 Serie A -mestaruutta. Vasta vuonna 1992 Ancelotti ilmoitti jäävänsä eläkkeelle. Eläkkeelle siirtymisen jälkeen Ancelotti valmensi AC Milania 7 ja puoli kautta ja johti AC Milanin Mestarien liigaan kolme kertaa ja voitti cupin kahdesti. Sitten hän otti Chelsea pelipaidat omalla nimellä Valioliigassa ja auttoi Chelseaa voittamaan Valioliigan ja FA Cupin kaudella 2009–2010. Sitten hän siirtyi PSG-joukkueeseen Ligue 1:ssä ja auttoi PSG-joukkuetta voittamaan Ligue 1 -mestaruuden. Vuonna 2014 hän tuli Real Madridiin, La Liga -jättiläiseen, ja johti Real Madridin voittamaan King's Cupin ja 10. Mestarien liigan. Vuonna 2016 hän työskenteli Bayern München -joukkueessa Bundesliigassa. Ancelotti, yksi kuuluisimmista jalkapallovalmentajista tässä jalkapallomaailmassa. Erinomaisella valmennuskykyllään hänestä tuli historian ensimmäinen jalkapallovalmentaja, joka on voittanut mestaruuden kaikissa viidessä pääliigassa.

Vuoteen 2021 asti Real Madrid tarjosi Ancelottille jälleen oliivinoksaa. Ja Ancelotti otti jälleen puhtaan valkoisen Real Madrid pelipaidat omalla nimellä. Hän tunsi jälleen Real Madridin vahvan mestaruustaustan ja syvän kulttuuriperinnön tullessaan Real Madridiin toisen kerran. Viime kaudella hän muutti rappeutumisen taikoksi ja auttoi Real Madridia voittamaan La Ligan ja Mestarien liigan mestaruudet, kun Real Madrid oli täynnä loukkaantumisia. Tällä kaudella, voitettuaan UEFA Super Cupin kauden alussa, Real Madrid kohtasi jälleen loukkaantumiskriisin. Tällä kertaa Real Madrid kohtasi vaikeuksia Mestarien liigassa, mutta toipui vähitellen moraalista La Ligassa. Äskettäisessä Intercontinental Cupin finaalissa, jossa monet Real Madridin pelaajat palasivat, Ancelotti teki tarkkoja strategisia sijoituksia, ja Real Madrid voitti lopulta Pachucan 3-0. Voitti Intercontinental Cupin 2024. Tämä italialainen herrasmies hienossa puvussa auttoi jälleen Real Madridia palaamaan raiteilleen. Real Madridin valmentaminen voittamaan 15 mestaruutta on paras tulkinta Ancelottin valmentajan urasta.